L’Annunciazione risulta la prima opera firmata e datata dal trentenne Benvenuto di Giovanni Del Guasta, ed è anche la prima delle due opere dello stesso autore a trovare posto sopra un altare della chiesa conventuale di San Girolamo a Volterra, da poco ultimata. In alto, con l’aspetto di un vecchio venerando, appare la figura del Padre Eterno, attorniato dagli angeli festanti, il quale fa scendere la colomba, simbolo dello Spirito Santo, sopra la Vergine Maria. In basso, quasi estraneo alla scena, in atteggiamento di preghiera, è l’immagine del committente. La tavola risulta oggi riunita alla sua predella, divisa in quattro riquadri raffiguranti episodi della vita di Maria: la Natività, la Presentazione al Tempio, lo Sposalizio e l’Assunzione. Nell’ambito della vivace cultura senese della seconda metà del Quattrocento, Benvenuto si eleva quale valente e autentico artista; pittore colto, sensibile ed aperto ad influssi diversi, anche se pur geloso e attaccato alla tradizione, tanto da essere incapace ad abbandonarla. La raffigurazione risulta elegante e curata fino nei più piccoli particolari, si noti la decorazione della corazza dell’Arcangelo Michele realizzata con la difficile tecnica dell’oro “in conchiglia”. La cristallina raffigurazione e la costruzione visiva, rivelano uno studio approfondito dei suoi contemporanei quali il Vecchietta e il coetaneo Neroccio. Nelle quattro storie della predella Benvenuto si documenta mirabilmente quale esperto miniatore e seguace di quell’arte presente nella tradizione artistica senese, con le luminose scene che si svolgono all’interno delle strutture realizzate da eleganti architetture e dalla splendido paesaggio nell’Assunzione della Vergine.